En primer lugar, debo alabar, Esther tu sentido común y agradecer también tus palabras, en otra pregunta, sobre mi país.
Clara, te sugiero que trates a tu jefe con cierta distancia. Si él te trata de tú, no sigas esa forma. El de "Usted" va a marcar siempre una distancia.Esther te ha dado varios sabios consejos. Seguirlos es de inteligentes.

Respecto a las intenciones de terceros solo tu inteligencia e instinto te pueden aconsejar.

Quizá la comida solo fue una coincidencia (¿generalmente comes allí y coincidió que él también tenía que comer solo?) o un interés profesional (¿Estuvisteis hablando de tu proyección profesional o de algún proyecto laboral presente o futuro?) o simplemente quería estrechar lazos de amistad (en muchos sitios la relación jefe empelado es poco jerarquica ¿Otras veces come con otros compañeros/as?)

En general, no hay que ser excesivamente suceptible al respecto ya que las comidas de trabajo a nivel interno y externo son muy comunes.

Una cena también pueden tratarse de un encuentro profesional (en España son mucho más comunes de lo que parece, aunque no tanto como las comidas); en ese caso siempre habrá personas ajenas a la institución (clientes, colaboradores o proveedores) y de más de dos personas de distinto sexo.

No obstante, estáte atenta y no des pie a malinterpretaciones: se cortés y educada pero manten una relación (con él) no excesivamente familiar.

Un saludo,